エンジニアブーツが新たなタイプのワークブーツとしてアメリカで登場した1930年代、その多くは膝下丈のものでした。当時は、アウトドアやヘビーデューティーなワーク用としてまだ一般的だった膝下丈の編み上げロングブーツに比べ、脱ぎ履きが簡単なブーツとして登場したようです。
　やがて11インチ程度の丈のものが主流となってきたエンジニアブーツが、ワークブーツの市場で大きく伸びたのは1950年代です。作業の現場に世界大戦から戻ってきた若者たちが多くなり、さらには急速に経済が発展し、新たなスタイルを求める強いトレンドの中、彼らが好んだ新しいタイプのワークブーツがエンジニアブーツだったのです。
　この時代の若者を描いた映画には、白いTシャツの上に革ジャンをはおり、ジーンズを履いてエンジニアブーツでオートバイにまたがる若者達が良く登場します。現代ではカジュアルファッションの定番とひとつにもなっているスタイルですが、当時はワーカー達が作業現場で着る作業着や作業靴を学校や普通の仕事場に持ち込むことはまだ認められておらず、反社会的で強烈に新鮮なものとして受け止められました。
　こうした中でエンジニアブーツがワーカー達の中でも、新しく格好良い作業靴として流行となり、多くの靴メーカーがエンジニアブーツを作りました。1960年代に入ると、作業現場のワーカー達は、より機能的でコストパフォーマンスの高いベーシックなレースアップタイプのワークブーツに戻っていき、流行に乗る形でエンジニアブーツを製造していた多くの靴メーカーのほとんどは、その製造を中止しました。
　そうした中、幅広いバリエーションを展開するワークブーツのリーディングブランドであるレッド・ウィングは、エンジニアブーツを作り続ける数少ないメーカーとして、スティールトゥの#2268を製造し続けました。それは、1980年代に日本でも販売されるようになり、1950年代のアメリカのユースカルチャーの影響を強く受けた日本のファッション市場で、古き良きアメリカのテーストをそのまま残したアイテムとして不動の人気を得るものとなりました。履き込んで革が馴染み、甲やシャフトに深いシワが入り、つま先に傷が入る。そうしたこと全てが味わいとなり、履く人の愛着を深める。このワークブーツの持つ魅力が特に際立つものが、エンジニアブーツです。
　1990年代の初め、それまでほとんど全てブラックのレザーが使われていたエンジニアブーツに、全く新しいルックスを与えたのが、日本市場の要望でラフアウトレザーでつくられた#8268です。本来はペコスブーツや一部のアウトドア用ブーツに使われていたベージュのラフアウトレザーは、その後エンジニアブーツのもうひとつの定番レザーとなり、履き続けるとレザーに浸み込む汚れまでもが味わいとなる、エンジニアブーツの楽しみを拡げるアイテムとなり、#8268は現在に至るロングセラーとなっています。