キャバリー・チャッカは社の創業期に存在した6インチ近い丈の丸みを帯びた特徴的な羽根先を持つチャッカ風ブーツを現代のチャッカブーツの丈にリメイクし、ドレスライクな装いからカジュアルなスタイルまで幅広く楽しめるブーツに仕上げました。
　ややタイトなフィットの「210番」ラスト（木型）を使用しています。このラストの場合、他のレッド・ウィングよりもハーフサイズ大きいサイズでほぼ同じフィットとなるケースが多いようです（履く方の足の形によってはそうでない場合もございます）。「210番」ラストは1950年代より今日まで続くレッド・ウィングのベストセラー、ポストマン・シューズのラストでもあり、フォーマルな制服を着て働く郵便局員のスタイルにも合うようにデザインされたドレスタイプのラストです。
　ソールにはレザーにラバーの半張りを取り付け、反りの良さとグリップを両立し、耐久性にも優れたグロコード・メダリオン・ソールを使用。ラバー部分の底面パターンには、1920年代にレッド・ウィングが好んで使っていたグロコードソールを再現しています。
　キメの細かい肌質のヘファーハイド（若い未経産の牝牛の皮）のみを使い、染色後の銀面（革の表面）にレジン系のトップコーティングを施し強い艶をもたせたエスカイヤ・レザーは、撥水性にも優れており実用性の高いレザーです。履きこむごとに独特なシワが刻まれ、一般的なドレスシューズにはない味わいが出てきます。