社の創業期から20世紀半ばまでの時代は、アメリカ人の日常の靴がブーツから短靴に移行した時期でもありました。自動車の普及と共に道路の舗装が進んだ事で未舗装道路の泥やホコリで足元が汚れる事が減り、1930年代にはオックスフォード（短靴）の市場が拡大しました。レッド・ウィング社もそうしたタイプの靴を少しずつ広げていった時期でした。
　Mil-1 (ミル・ワン) サドル・オックスフォードは、そうした時代のレッド・ウィングのオックスフォードをベースに、当時レッド・ウィングが、スポーティーな短靴としてつくっていた、サドルシューズのデザインを取り入れてつくられました。
　ラスト（木型）は、後の時代に米軍でオフィサーシューズ用に開発された「Mil-1 ラスト」が使われています。足指あたりの幅をしっかりとりつつ、爪先を伸ばす事でスマートなシェイプに仕上げた、米軍規格らしい実用的な設計のラストです。
　ソールにはレザーにラバーの半張りを取り付け、反りの良さとグリップを両立し、耐久性にも優れたグロコード・メダリオン・ソールを使用。ラバー部分の底面パターンには、1920年代にレッド・ウィングが好んで使っていたグロコードソールを再現しています。
　レザーは、ベックマンブーツ用に開発され、現在ではレッド・ウィングを代表するレザーのひとつでもあるフェザーストーンです。原皮の中から5%程度しか見つからない特にスムーズな銀面を持つものを選び、なめしの後にアニリン系の染料で染め、ワックスとオイルを含ませる事で独特の輝きをもたせたものです。深みのある色であるブラックチェリーは、かつてアメリカの高級靴に良く使われた色です。クリームでの磨きで艶が増し、味わいを深めます。