レッド・ウィング1920sアウティング・ブーツは、20世紀初頭に存在した、レッド・ウィングのアウトドア用シューズを再現したものです。当時は、屋外で楽しむスポーツやアウトドア活動にも、現在の6インチ丈ワークブーツのような革靴が履かれていました。今日のスニーカーのようなスポーツシューズは、アスレチックシューズと呼ばれ競技用の特殊なものだったのです。
　そんな時代に、アウトドアで軽快に履ける革靴として、レッド・ウィングをはじめアメリカの靴メーカーが製造していたのが 「アウティング・ブーツ」 です。その多くは、つま先のキャップがアイステイ（ハトメの並ぶ補強革部分）につながる、スポーツシューズと共通のデザインを持っていました。ライニングを付けずに革一枚のみでつくられたアッパーは、軽く柔らかくて、激しい動きでも快適に履けるものでした。足指あたりにゆとりのあるマンソンラストが使われ、ソールはレザーのシングルソールか、薄いラバー製のものが使われていたようです。
　この20世紀初頭のアメリカの独創的な靴、アウティング・ブーツを再現するにあたり、当時のアッパーデザインをできるかぎり忠実に再現しました。ソールには、同時代にアウトドアでのグリップ力を武器にアメリカ全土に急速に普及したラバー製ソール、グロコード「キングB」を組み合わせました。かつてのアウティング・ブーツに入っていたつま先の先芯を入れず、この靴の特長のひとつでもある軽快な履き心地を更に高めました。
　この靴に使われている二種のレザーのうち、両サイドに使われているものはオイルを含ませたラフアウトレザーであるホーソーン・ミュールスキナーです。また、靴中央を前後に走るアイステイ、トゥキャップ、カカト後部の市革は、自然な艶を持つアニリン染めレザーであるティーク・フェザーストーンとなっています。ツートーンのレザーの組み合わせが、このアウティング・ブーツに当時のアスレチックシューズのようなスポーティーなイメージを与えています。