レッド・ウィング社は1952年、白く底が平らでクッション性に富むトラクショントレッド・ソールをワーク・ハンティングを用途とする男性用のブーツに初めて導入し発売しました。8インチ丈のブーツ#877です。このブーツは発売と同時に大成功を収め、翌年にはそのバリエーションの開発が始まりました。
　白い厚底であるトラクショントレッド・ソールには、そのクッション性と平らな底面で、どのような場所でも歩きやすく長時間履いても疲れにくいという大きなメリットがあります。特に、工事・建設現場のような環境で、その履きやすさが大きく評価され、様々なワークブーツに、さらにはアウトドアでのアクティビティや軽作業用のオックスフォード（短靴）にも使われるようになりました。
　1950年代以降、トラクショントレッド・ソールはレッド・ウィングの様々なオックスフォードに使われましたが、これらをベースとして、1980年代半ばに日本市場向けに開発されたのが、現在のクラシックオックスフォード・モックトゥの始まりです。当時日本では、アメリカでワークブーツ（作業靴）としてワーカー達に履かれていたレッド・ウィングを、若者達が新しいファッションアイテムとして街中で履き始めており、その中でも、6インチ丈のモックトゥのブーツ、#875の販売が伸びてきていました。アメリカでは違ったソールを付けられていたオックスフォードを、日本向けの#875のローカット版として企画されたのが、クラシックオックスフォード・モックトゥです。
　このように日本向けに開発され、当初日本のみで販売されていたクラシックオックスフォード・モックトゥは、2010年にウエルト変更というマイナーチェンジを経て現在の型となり、今日、本国アメリカを始め世界中の市場で、最もレッド・ウィングらしいオックスフォードとして幅広く支持されるようになりました。
　足の形に合わせて立体的に縫われるため履き易さの際立つモカシンタイプのつま先、耐久性を求められるワークブーツ用になめされる厚手の良質なレザー、どのような場所でも歩きやすく長時間履いても疲れにくい白い厚底であるトラクショントレッド・ソールなどの組み合わせによる、高い機能性を持つ幅広い用途で活躍する短靴です。
　クラシックオックスフォード・モックトゥ#8095のレザーは、ヌバック・レザーの一種である、カッパー・ラフアンドタフ・レザーです。カッパー・ラフアンドタフは、銀面（革の表面）をわずかに擦って加工し、オイルとワックスを加えたヌバック・レザーで、独特のムラ感と、靴の仕上げ段階で加えられるシワ感を持っています。このレザーでつくられたブーツは、最初から履き込まれたブーツのような味わいを持っています。